ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 449177-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 449177-38-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₈S
• 分子量: 527.595
• InChiKey: SPRGVPXMAJBKQO-PMYGBKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 guanidinium nitrate 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of the acidic pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Providencia alcalifaciens O45:H25 strain
  作者：Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133379

  日期：2023.3

  Synthesis of an acidic pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of the human pathogen, Providencia alcalifaciens O45:H25 strain has been achieved by multi-step stereoselective glycosylations. p-Methoxybenzyl (PMB) group was used as in situ removable protecting group, which was removed from the glycosylated products in the same pot after stereoselective glycosylations

  与人类病原体Providencia alcalifaciens O45:H25 菌株的细胞壁O抗原相对应的酸性五糖重复单元的合成已通过多步立体选择性糖基化实现。对甲氧基苄基 (PMB) 基团用作原位可去除保护基团，在立体选择性糖基化后在同一罐中从糖基化产物中去除。五糖衍生物中的 d-葡萄糖醛酸部分是通过使用后期 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯 (BAIB) 介导的选择性氧化将 d-葡萄糖部分的伯羟基转化为羧基而安装的健康）状况。只有硫糖苷供体用于糖基化步骤，具有令人满意的立体化学和化学产率。
• 10.1016/j.tet.2023.133525
  作者：Rana, Abhijit、Misra, Anup Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133525

  日期：——

  Abstract not available

  摘要不可用
• Total synthesis of a unique tetrasaccharide present in the human clotting factor IX and mammalian Notch 1 receptor
  作者：Chinmoy Mukherjee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.003

  日期：2009.3

  The Synthesis Of a unique tetrasaccharide linked to the serine 61 of human clotting factor IX through an alpha-L-fucose residue has been achieved for the first time in excellent yield. All glycosylation and protecting group manipulation steps are high yielding and reproducible for a scale-Lip preparation. A sequential glycosylation strategy has been used to assemble suitably protected monosaccharide synthons for the preparation of the target tetrasaccharide. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise synthesis of two pentasaccharides corresponding to the α-chain oligosaccharides of Neisseria gonorrhoeae and Neisseria meningitidis
  作者：Pintu Kumar Mandal、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.004

  日期：2008.9

  Two pentasaccharides containing a common tetrasaccharide (lacto-N-neotetraose) core, and D-galactosamine and N-acetyl neuraminic acid in the non-reducing ends, respectively, corresponding to the lipooligosaccharides of Neisseria gonorrhoeae and Neisseria meningitidis were synthesized in a very concise manner from a common trisaccharide derivative using minimum number of steps. Thioglycosides and glycosyl trichloroacetimidate have been used as glycosyl donors for glycosylations and yields were excellent in every step. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.