(-)-2,5-dimethyl-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one | 259733-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2,5-dimethyl-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one
• 英文别名: (6aR)-3,6a-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 259733-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RDLZLQQQLKFYOQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,5-dimethyl-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以70%的产率得到(+)-2,5-dimethyl-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ti（II）醇盐介导的三取代烯烃底物的串联环化反应不对称合成具有角取代基的双环酮

  摘要：

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9904038
• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 hydrogen fluoride-acetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-2,5-dimethyl-1-bicyclo[3.3.0]octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次报道了阴离子氧基复古烯反应。

  摘要：

  在室温下用KH和18-C-6处理二醇6得到高产率的环戊烯酮7。机理分析表明，这是阴离子氧基逆向烯反应的第一例，随后是串联的分子内羟醛缩合。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol010154z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Ketones Having an Angular Substituent via Ti(II) Alkoxide-Mediated Tandem Cyclization of Trisubstituted Olefinic Substrates
  作者：Hirokazu Urabe、Daigaku Hideura、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol9904038

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Angularly substituted, optically active bicyclic ketones of up to 94% ee were prepared by the Ti(II) alkoxide-mediated tandem cyclization of open-chain substrates, that is, 8-phenylmenthyl enynoates having a trisubstituted double bond.

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。
• The First Reported Anionic Oxy Retro-Ene Reaction
  作者：Michael E. Jung、Pablo Davidov

  DOI：10.1021/ol010154z

  日期：2001.9.1

  6 with KH and 18-C-6 at room temperature gives the cyclopentenone 7 in good yields. Mechanistic analysis reveals that this is the first case of an anionic oxy retro-ene reaction followed by a tandem intramolecular aldol condensation. Reaction: see text.

  在室温下用KH和18-C-6处理二醇6得到高产率的环戊烯酮7。机理分析表明，这是阴离子氧基逆向烯反应的第一例，随后是串联的分子内羟醛缩合。反应：见文字。