[methyl-(3-oxocyclohexen-1-yl)amino] N-phenylcarbamate | 510773-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [methyl-(3-oxocyclohexen-1-yl)amino] N-phenylcarbamate
• CAS: 510773-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: IQCRLKORIDEKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 [methyl-(3-oxocyclohexen-1-yl)amino] N-phenylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以49%的产率得到1-Methyl-1-(3-oxo-2-phenylamino-cyclohex-1-enyl)-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  涉及烯羟胺衍生物的 N-O 键断裂的 3,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 3-[Hydroxy(methyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[methyl-(3-oxocyclohexen-1-yl)amino] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  涉及烯羟胺衍生物的 N-O 键断裂的 3,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

文献信息

• 3,3-Sigmatropic Rearrangements Involving N−O Bond-Cleavage of Enehydroxylamine Derivatives
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、Mariana P. Duarte

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  good to excellent yields, substances that in general undergo 3,3-sigmatropic rearrangements either spontaneously or upon heating. In those cases in which such reactions failed, addition of sodium hydride was found to induce the transformation. A study of the rearrangement by use of deuterium-labelled compounds showed that no crossover occurs, indicating the intramolecular nature of the process. The

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)