(1S,4S,5R)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one | 1116512-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one
• CAS: 1116512-27-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FWWJAKBOZKSBHF-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one 、 3,3-dimethyl-cyclobutylmagnesium bromide 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  原戊二烯倍半萜：（±）-紫杉醇的合成，（±）-紫丁香的形式合成以及（+）-紫杉醇的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.066
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(SS,1S,3R,4S,5R)-3-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoylmethyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,4S,5R)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  原戊二烯倍半萜：（±）-紫杉醇的合成，（±）-紫丁香的形式合成以及（+）-紫杉醇的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.066