<2R,3R,6R,8R,8(1R),9S>-<3,9-dimethyl-8-<<1-methyl-2-(4-methoxybenzyl)oxy>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl>methanol | 160238-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2R,3R,6R,8R,8(1R),9S>-<3,9-dimethyl-8-<<1-methyl-2-(4-methoxybenzyl)oxy>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl>methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6R,8R,9R)-2-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methanol
• CAS: 160238-53-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: OWSCJAKPHDSQNE-KDLOKWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3R,6R,8R,8(1R),9S>-<3,9-dimethyl-8-<<1-methyl-2-(4-methoxybenzyl)oxy>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl>methanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (2R,3S,6R,8R,9R)-2-[(R)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,9-dimethyl-8-[(Z)-(S)-3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-but-1-enyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,9S,10R,11R)-1,2-(diethylmethylenedioxy)-12-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9,11-trimethyl-10-(triethylsilyl)oxy-7-dodecen-6-one 在 Raney Ni(W₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 <2R,3R,6R,8R,8(1R),9S>-<3,9-dimethyl-8-<<1-methyl-2-(4-methoxybenzyl)oxy>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-2-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region

  摘要：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73135-2

文献信息

• Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region
  作者：Sei-ichi Nakamura、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73135-2

  日期：1994.6

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.
• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Satoshi Shimizu、Sei-ichi Nakamura、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00811-3

  日期：1996.10

  A convergent stereocontrolled total synthesis of (+)-tautomycin (1), a specific inhibitor of protein serine/threonine phosphatases, has been achieved through an esterification of the C1.–C7. fragment A′ 7 4 with the C1–C26 fragment B′ 7 6 by a modified Yamaguchi method and an aldol reaction of the C17–C26 fragment C 5 with the C1–C16 fragment D 6 using LDA as key steps. The fragments 5 and 6 have been

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。