(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidine]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester | 319449-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidine]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (1r,5s,6s)-2-[(2s,4s)-2-[(3s)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)guanidino]-acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3S)-3-[[2-[bis[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]methylideneamino]acetyl]amino]pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 319449-34-8
• 化学式: C₄₆H₅₀N₁₀O₁₆S
• 分子量: 1031.03
• InChiKey: KBBBUOCOQYSZHB-DQTMYKTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  371
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidine]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 palladium-carbon 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-(2-guanidinoacetylamino)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid tetrahydrate
  参考文献：
  名称：

  EP1659122

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetylthio-2-[(3 S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidino]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidine 、 生成 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidine]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline 1-methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的1-甲基碳青霉烯衍生物或其药学上可接受的盐的晶体形式。该1-甲基碳青霉烯衍生物的晶体形式对各种细菌菌株表现出优异的抗生素活性，并具有足够的稳定性以供实际使用。

  公开号：

  US20020128254A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸肼 、 (2S,4S)-4-acetylthio-2-[(3 S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidino]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidine 、 4-nitrobenzyl (1R,5R,6S)-2-(diphenylphosphoryloxy)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 在 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidine]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 以to give the desired compound (4.02 g) as a pale yellow powder的产率得到(1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(3S)-3-[2-[2,3-bis(4-nitrobenzyloxycarbonyl)guanidine]acetylamino]pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-methylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline 1-methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的1-甲基碳青霉烯衍生物或其药学上可接受的盐的晶体形式。该1-甲基碳青霉烯衍生物的晶体形式对各种细菌菌株表现出优异的抗生素活性，并具有足够的稳定性以供实际使用。

  公开号：

  US20020128254A1

文献信息

• CRYSTAL OF 1-METHYL CARBAPENEM COMPOUND
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1659122A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  A 1-methylcarbapenem compound of the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, in a crystalline form that shows specific main peaks in the X-ray powder diffraction pattern obtained with Cu Kα irradiation.

  一种式（I）的 1-甲基碳青霉烯化合物或其药理上可接受的盐，其结晶形式在 Cu Kα 照射下获得的 X 射线粉末衍射图中显示出特定的主峰。
• Crystal of 1-methylcarbapenem compound
  申请人：Michida Makoto

  公开号：US20060189592A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  A 1-methylcarbapenem compound ethanolate of the formula (I-1) in the crystalline form that shows main peaks at interplanar spacings d=7.60, 6.69, 6.33, 6.14, 5.15, 4.58 and 4.48 in the X-ray powder diffraction pattern obtained with Cu K α irradiation and a 1-methylcarbapenem compound tetrahydrate of the formula (I-2) in the crystalline form that shows main peaks at interplanar spacings d=11.68, 8.79, 7.53, 6.57, 5.58, 5.37, 3.99 and 3.09 in the X-ray powder diffraction pattern obtained with Cu K α irradiation These compounds are useful for treating or preventing bacterial infections.
• US7534782B2
  申请人：——

  公开号：US7534782B2

  公开（公告）日：2009-05-19