(1RS,2S,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)oxy-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-cyano-N-(4-methoxybenzyl)butanamide | 190902-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2S,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)oxy-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-cyano-N-(4-methoxybenzyl)butanamide
• 英文别名: (3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanenitrile
• CAS: 190902-19-3
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 468.666
• InChiKey: YTMNXBWKZHAMNA-HRUVVLKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2S,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)oxy-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-cyano-N-(4-methoxybenzyl)butanamide 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N-morpholione-N-oxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-amino-4-deoxy-β-L-arabinopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine

  摘要：

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>butanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,2S,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)oxy-4-(t-butyldimethylsilyl)oxy-1-cyano-N-(4-methoxybenzyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of Nectrisine and 4-epi-Nectrisine

  摘要：

  Nectrisine 1, a potent glycosidase inhibitor, and 4-epi-Nectrisine 2 were synthesized from D-(-)-diethyl tartrate through the corresponding lactams. N-acyl protection was crucial to effect the reduction of the corresponding lactam to amino alcohols (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00636-9

文献信息

• Synthesis of nectrisine and related compounds, and their biological evaluation
  作者：Yong Jip Kim、Akira Takatsuki、Naoto Kogoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00459-7

  日期：1999.7

  An efficient and novel process is described for the synthesis of nectrisine 5 and its related derivatives 6,7 as potent glucosidase inhibitors via the corresponding lactams starting from D-(−)-diethyl tartrate. Also the results of biological evaluation of the synthesized compounds are described.

  描述了一种有效且新颖的方法，用于通过相应的内酰胺从酒石酸D-（-）-二乙基酯开始合成油桃5及其相关衍生物6,7，作为有效的葡糖苷酶抑制剂。还描述了合成化合物的生物学评估结果。