N-cyclopropylmethyl-N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]trifluoromethanesulfonamide | 357383-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 357383-44-9
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 277.265
• InChiKey: JAZZPURTTKKVCR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyl-N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]trifluoromethanesulfonamide 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,10S)-N¹-cyclopropylmethyl-N⁴,N⁸-dibenzyl-2,10-dihydroxy-N¹¹-ethylnorspermine
  参考文献：
  名称：

  羟基化多胺类似物作为抗增殖剂的合成和评价。

  摘要：

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2

  DOI：

  10.1021/jm000532q
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyltrifluoromethanesulfonamide 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyclopropylmethyl-N-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基化多胺类似物作为抗增殖剂的合成和评价。

  摘要：

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2

  DOI：

  10.1021/jm000532q

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Hydroxylated Polyamine Analogues as Antiproliferatives
  作者：Raymond J. Bergeron、Ralf Müller、Guangfei Huang、James S. McManis、Samuel E. Algee、Hua Yao、William R. Weimar、Jan Wiegand

  DOI：10.1021/jm000532q

  日期：2001.7.1

  N(11)-diethyl-2,10-dihydroxynorspermine [(2S,10S)-(HO)(2)DENSPM] at 96 h. Both cyclopropyl compounds reduced putrescine and spermidine pools, but less effectively than did DENSPM and its derivatives. Only CPMENSPM, and not (2R,10S)-(HO)(2)CPMENSPM, lowered spermine pools. As with DENSPM and (2R,10R)-(HO)(2)DENSPM, both cyclopropyl analogues diminished ornithine decarboxylase and S-adenosylmethionine decarboxylase

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2