N-cyclopropylmethyltrifluoromethanesulfonamide | 357383-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyltrifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；N-cyclopropylmethyl triflamide
• CAS: 357383-42-7
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂S
• 分子量: 203.185
• InChiKey: FNXLAVQIVKAGAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyltrifluoromethanesulfonamide 在 N-Boc-L-缬氨酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Highly Enantioselective C–H Arylation of Cyclopropylmethylamines

  摘要：

  C-H arylation via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been one of the most extensively studied C-H activation reactions since the 1990s. Despite the rapid development of this reaction in the past two decades, an enantioselective version has not been reported to date. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective (up to 99.5% ee) arylation of cyclopropyl C-H bonds with aryl iodides using mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands, providing a new route for the preparation of chiral cis-aryl-cyclopropylmethylamines. The enantiocontrol is also shown to override the diastereoselectivity of chiral substrates.

  DOI：

  10.1021/ja512529e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 环丙基甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以92%的产率得到N-cyclopropylmethyltrifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯环丙烷基仲胺催化剂的合成及其在烯胺催化中的应用

  摘要：

  已经设计了一种基于苯基环丙烷骨架的新型手性基序，并且已经开发了一种合成关键中间体的简便合成途径，用于合成基于苯基环丙烷的手性仲胺。新合成的手性胺通过烯胺中间体作为几种不对称反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03070

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Hydroxylated Polyamine Analogues as Antiproliferatives
  作者：Raymond J. Bergeron、Ralf Müller、Guangfei Huang、James S. McManis、Samuel E. Algee、Hua Yao、William R. Weimar、Jan Wiegand

  DOI：10.1021/jm000532q

  日期：2001.7.1

  N(11)-diethyl-2,10-dihydroxynorspermine [(2S,10S)-(HO)(2)DENSPM] at 96 h. Both cyclopropyl compounds reduced putrescine and spermidine pools, but less effectively than did DENSPM and its derivatives. Only CPMENSPM, and not (2R,10S)-(HO)(2)CPMENSPM, lowered spermine pools. As with DENSPM and (2R,10R)-(HO)(2)DENSPM, both cyclopropyl analogues diminished ornithine decarboxylase and S-adenosylmethionine decarboxylase

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Enantioselective C–H Arylation of Cyclopropylmethylamines
  作者：Kelvin S. L. Chan、Hai-Yan Fu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja512529e

  日期：2015.2.11

  C-H arylation via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been one of the most extensively studied C-H activation reactions since the 1990s. Despite the rapid development of this reaction in the past two decades, an enantioselective version has not been reported to date. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective (up to 99.5% ee) arylation of cyclopropyl C-H bonds with aryl iodides using mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands, providing a new route for the preparation of chiral cis-aryl-cyclopropylmethylamines. The enantiocontrol is also shown to override the diastereoselectivity of chiral substrates.
• Synthesis of Phenylcyclopropane-Based Secondary Amine Catalysts and Their Applications in Enamine Catalysis
  作者：Aika Takeshima、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03070

  日期：2019.10.4

  route to the key intermediate for the synthesis of phenylcyclopropane-based chiral secondary amines has been developed. Newly synthesized chiral amines function as effective catalysts for several asymmetric reactions through enamine intermediates.

  已经设计了一种基于苯基环丙烷骨架的新型手性基序，并且已经开发了一种合成关键中间体的简便合成途径，用于合成基于苯基环丙烷的手性仲胺。新合成的手性胺通过烯胺中间体作为几种不对称反应的有效催化剂。