(2S,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol | 637741-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 637741-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: UAZSQDOWTRITTG-HEHGZKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丙基高钌酸铵 、 dibutyltin diacetate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 S-ethyl (2S,3S,4E,6E,8S,9R,10S)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dodecadienethioate
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(S)-sec-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(2S,3R,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b