(3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde | 190380-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)oxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 190380-82-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇Si
• 分子量: 534.681
• InChiKey: REPIUVVESBJPLM-UFOWSGCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde 在 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,3aS,4S,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid

  摘要：

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.660
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid

  摘要：

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.660

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.660

  日期：1997.1

  (+)-Phrymarolin I was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide that had been prepared from (+)-malic acid. The procedure is more efficient than our previous synthesis in terms of fewer reaction steps and the easier availability of the starting material.

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。