(1S,3aS,4S,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol | 38303-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,3aS,4S,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• 英文别名: (3S,3aS,6S,6aR)-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)oxy]-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 38303-96-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: OFEBHNSKLGQISQ-NQSQPLHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3aS,4S,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (+)-Phrymarolin I
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型，木脂素

  摘要：

  (+)-Phrymarolin I由(S)-(+)-β-乙烯基-γ-丁内酯合成，天然产物的绝对构型为(1S,2S,5R,6S)。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1771
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Hydroxy-4-[hydroxy-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-3-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 4A molecular sive 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (1S,3aS,4S,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.660

  日期：1997.1

  (+)-Phrymarolin I was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide that had been prepared from (+)-malic acid. The procedure is more efficient than our previous synthesis in terms of fewer reaction steps and the easier availability of the starting material.

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。
• NOESY Spectra of 1-Acetoxy-6-aryl-2-aryloxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes. Revision of the Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I
  作者：Eiji Taniguchi、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1246/cl.1989.313

  日期：1989.2

  The absolute configuration of (+)-phrymarolin I was revised as (1S,2R,5R,6S) on the basis of its relative configuration established by comparison of the NOESY spectra of the stereoisomers.

  根据比较立体异构体的 NOESY 光谱所确定的相对构型，将 (+)-phrymarolin I 的绝对构型修正为 (1S,2R,5R,6S)。
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——