[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-carbamoyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 158227-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-carbamoyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158227-08-8
• 化学式: C₂₇H₂₂BrNO₈
• 分子量: 568.378
• InChiKey: HGVPZGAJKHYLEC-XAYSYOTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver cyanate 、 [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-carbamoyloxolan-2-yl]methyl benzoate 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 、 、 [(5S,7R,8R,9R)-8,9-dibenzoyloxy-2,4-dioxo-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl benzoate 、 [(5R,7R,8R,9R)-8,9-dibenzoyloxy-2,4-dioxo-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化。（+）-羟基龙胆素的对映选择性合成

  摘要：

  Hydantocidin是一种有效的除草天然产物，其合成通过β-D-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化作用而得到，仅得到α-溴β-酰胺，随后在异氰酸酯位置与氰化银进行螺环化反应，形成了乙内酰脲部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77049-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-carbamoyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化。（+）-羟基龙胆素的对映选择性合成

  摘要：

  Hydantocidin是一种有效的除草天然产物，其合成通过β-D-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化作用而得到，仅得到α-溴β-酰胺，随后在异氰酸酯位置与氰化银进行螺环化反应，形成了乙内酰脲部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77049-3

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of (+)- hydantocidin and analogs thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0649847A2

  公开（公告）日：1995-04-26

  Hydantocidin is a potent non-selective herbicidal natural product. This invention provides an efficient method for the enantioselective preparation of (+)-hydantocidin, analogs thereof and intermediates therefor.

  Hydantocidin 是一种强效的非选择性除草天然产物。本发明提供了一种对映体选择性制备 (+)- Hydantocidin 及其类似物和中间体的有效方法。
• US5354868A
  申请人：——

  公开号：US5354868A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5543510A
  申请人：——

  公开号：US5543510A

  公开（公告）日：1996-08-06
• Stereoselective bromination of β-ribofuranosyl amide. Enantioselective synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Philip M. Harrington、Michael E. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77049-3

  日期：1994.7

  The synthesis of hydantocidin, a potent herbicidal natural product, is highlighted by a stereoselective bromination of β-D-ribofuranosyl amide to give only the α-bromo β-amide and subsequent spirocyclization about the anomeric position with silver cyanate to form the hydantoin moiety.

  Hydantocidin是一种有效的除草天然产物，其合成通过β-D-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化作用而得到，仅得到α-溴β-酰胺，随后在异氰酸酯位置与氰化银进行螺环化反应，形成了乙内酰脲部分。