3-thiocyanato-5-chloro-2-pentanone | 149400-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-thiocyanato-5-chloro-2-pentanone
• 英文别名: (1-chloro-4-oxopentan-3-yl) thiocyanate
• CAS: 149400-50-0
• 化学式: C₆H₈ClNOS
• 分子量: 177.655
• InChiKey: MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiocyanato-5-chloro-2-pentanone 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 thiazole, 2-hydroxy-4-methyl-5-(beta-chloroethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的过程，其中R代表直链C.sub.1-5烷基，在2位被氯原子取代，以及其酸加成盐，其特征在于将通式（V）的3,5-二氯-2-酮，其中R如上所述，与无机硫氰酸盐反应，a)将得到的通式（IV）的3-硫氰酸-5-氯-2-酮，其中R如上所述，通过有机溶剂中的气态盐酸转化为通式（II）的2-氯-4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，其中R如上所述，通过有机溶剂中的金属催化剂氢化所述化合物，或b)将通式（IV）的所述化合物与水溶矿酸反应，并用卤化试剂处理得到的通式（III）的2-羟基-4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，然后在有机溶剂中在金属催化剂的存在下氢化所述通式（II）的2-氯-4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，其中R如上所述，并可选择将得到的通式（I）的4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，其中R如上所述，或其盐酸盐，按已知方法转化为另一种酸加成盐或从其酸加成盐中释放通式（I）的化合物，其中R如上所述。

  公开号：

  US05534644A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-戊酮 在 sodium 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 3-thiocyanato-5-chloro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的过程，其中R代表直链C.sub.1-5烷基，在2位被氯原子取代，以及其酸加成盐，其特征在于将通式（V）的3,5-二氯-2-酮，其中R如上所述，与无机硫氰酸盐反应，a)将得到的通式（IV）的3-硫氰酸-5-氯-2-酮，其中R如上所述，通过有机溶剂中的气态盐酸转化为通式（II）的2-氯-4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，其中R如上所述，通过有机溶剂中的金属催化剂氢化所述化合物，或b)将通式（IV）的所述化合物与水溶矿酸反应，并用卤化试剂处理得到的通式（III）的2-羟基-4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，然后在有机溶剂中在金属催化剂的存在下氢化所述通式（II）的2-氯-4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，其中R如上所述，并可选择将得到的通式（I）的4-甲基-5-（2-氯烷基）-噻唑，其中R如上所述，或其盐酸盐，按已知方法转化为另一种酸加成盐或从其酸加成盐中释放通式（I）的化合物，其中R如上所述。

  公开号：

  US05534644A1

文献信息

• 5-(2-Chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0546306A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  The invention relates to 5-(2-chloro-C2-5-alkyl)-4-methyl-1,3-thiazoles of the general formula I, wherein R is a straight-chain 2-chloro-C2-5-alkyl group and a process for their preparation, which is characterized by (A1) reacting a 3-(2-chloro-C2-5-alkyl)-3-thiocyanato-2-propanone of the general formula IV in an organic solvent with gaseous hydrogen chloride to obtain the corresponding 2-chloro-5-(2-chloro-C2-5- alkyl)-4-methyl-1,3-thiazole of the general formula II or (A2) reacting a 3-(2-chloro-C2-5-alkyl)-3-thiocyanato-2-propanone of the above formula IV with an aqueous mineral acid to obtain the corresponding 5-(2-chloro-C2-5-alkyl)-2-hydroxy-4-methyl-1,3-thiazole of the general formula III and reacting the thus obtained compound of the formula III with a halogenating agent to obtain the corresponding 2-chloro-5-(2-chloro-C2-5-alkyl)-4-methyl-1,3-thiazole of the above formula II, and (B) hydrogenating the compound of the general formula II to obtain the 5-(2-chloro-C2-5-alkyl)-4-methyl-1,3-thiazole of the above general formula I. The invention further relates to intermediates for the above process, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I.

  本发明涉及通式 I 的 5-(2-氯-C2-5-烷基)-4-甲基-1,3-噻唑、 其中 R 为直链 2-氯-C2-5-烷基 及其制备工艺，其特征在于 (A1) 将通式 IV 的 3-(2-氯-C2-5-烷基)-3-硫氰基-2-丙酮反应 在有机溶剂中与气态氯化氢反应，得到相应的通式 II 的 2-氯-5-(2-氯-C2-5-烷基)-4-甲基-1,3-噻唑 或 (A2) 将上式 IV 的 3-(2-氯-C2-5-烷基)-3-硫氰基-2-丙酮与矿酸水溶液反应，得到相应的通式 III 的 5-(2-氯-C2-5-烷基)-2-羟基-4-甲基-1,3-噻唑 将由此得到的通式 III 的化合物与卤化剂反应，得到相应的通式 II 的 2-氯-5-(2-氯-C2-5-烷基)-4-甲基-1,3-噻唑、 和 (B) 将通式 II 的化合物氢化，得到上述通式 I 的 5-(2-氯-C2-5-烷基)-4-甲基-1,3-噻唑。 本发明进一步涉及上述工艺的中间体，以及包含式 I 化合物的药物组合物。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-METHYL-5-(2-CHLOROETHYL)-THIAZOLE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0619815A1

  公开（公告）日：1994-10-19
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-METHYL-5-(2-CHLOROETHYL)-THIAZOLE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0619815B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US5534644A
  申请人：——

  公开号：US5534644A

  公开（公告）日：1996-07-09
• US5648498A
  申请人：——

  公开号：US5648498A

  公开（公告）日：1997-07-15