(2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid | 197777-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 197777-88-1
• 化学式: C₂₀H₃₂ClNO₆Si
• 分子量: 446.016
• InChiKey: DTGHRGIFDZVSFX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[(8R,11S,14R,15R)-18-chloro-11-(cyanomethyl)-15-hydroxy-8-(methoxymethyl)-4-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-14-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  SNAr macrocyclisation: A new approach towards the synthesis of D-O-E- segment of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01749-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Garner's aldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 jones reagent 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  SNAr macrocyclisation: A new approach towards the synthesis of D-O-E- segment of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01749-8

文献信息

• SNAr macrocyclisation: A new approach towards the synthesis of D-O-E- segment of vancomycin
  作者：AV Rama Rao、MK Gurjar、P Lakshmipathi、M.M Reddy、M Nagarajan、Shashwati Pal、BVNBS Sarma、NK Tripathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01749-8

  日期：1997.10