1-ethyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-quinoline | 152934-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-quinoline
• 英文别名: 1-ethyl-6,7-difluoro-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 152934-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO
• 分子量: 211.211
• InChiKey: FCHCIASDPFFVDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-quinoline 以 N-哌嗪甲酸乙酯 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以173 mg (99%)的产率得到4-(1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods for the manufacture of quinolone carboxylic acids derivatives

  摘要：

  一种用于制备通式I的喹诺酮羧酸衍生物的新工艺，以及在示例1中所示的中间体，其中关键中间体是通式IX的化合物。

  公开号：

  US05914401A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline carboxylic acid 、 硼氢化钠 、 以to give the bright-yellow above-indicated compound(11 g)的产率得到1-ethyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新的头孢菌素化合物的公式（I），特别是其头孢环的3位置被新硫醇化合物取代，以及其医药上可接受的盐，该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有广泛的抗菌活性，所述化合物可通过将公式（II）的化合物与公式（III）的新硫醇化合物反应制备而成。其中，R1是C1-4烷基（优选甲基或乙基）、C3-4烯基（优选烯丙基）、C3-4炔基（优选丙炔基）基团或--C(Ra)(Rb)CO2H（优选--C(CH3)2CO2H或--CH2CO2H），其中R1和Rb，相同或不同，是氢原子或C1-4烷基；R2是C1-4烷基（优选甲基或乙基）、C3-4烯基（优选烯丙基）、C3-4环烷基（优选环丙基）基团或羧基烷基（优选--CH2CO2H）基团；R3是含有1或2个氮原子的5或6元杂环化合物（优选哌嗪、在N-或哌嗪的2位取代C1-4烷基的烷基哌嗪、取代或未取代C1-4烷基的咪唑）；R4是氢或羧基。

  公开号：

  US05663331A1

文献信息

• US5914401A
  申请人：——

  公开号：US5914401A

  公开（公告）日：1999-06-22
• [EN] NOVEL CEPHALOSPORIN COMPOUNDS
  申请人：IL-DONG PHARM. CO., LTD.

  公开号：WO1993015084A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The present invention relates to new cephalosporin compounds of formula (I), particularly 3-position of cephem rings thereof substituted with new thione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have broad antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, and the said compounds can be prepared by reacting the compounds of formula (II) with the new thione compounds of formula (III), wherein R1 is a C1-4 alkyl (preferably methyl or ethyl), C3-4 alkenyl (preferably allyl), C3-4 alkynyl (preferably propargyl) group or -C(Ra)(Rb)CO2H (preferably -C(CH3)2CO2H or -CH2CO2H), wherein Ra and Rb, same or different, are a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; R2 is a C1-4 alkyl (preferably methyl or ethyl), C3-4 alkenyl (preferably allyl), C3-4 cycloalkyl (preferably cyclopropyl) group or carboxyalkyl (preferably -CH2CO2H) group; R3 is a 5- or 6-membered heterocyclic compound containing 1 or 2 nitrogen atom(s) (preferably piperazine, alkylpiperazine-substituted with C1-4 alkyl at N- or 2-position of piperazine, imidazole-substituted or unsubstituted with C1-4 alkyl); R4 is hydrogen or a carboxylic acid.(FR) La présente invention concerne des nouveaux composés de la céphalosporine selon la formule (I), en particulier la position 3 des anneaux céphem de la formule, substituée avec de nouveaux composés thioniques et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui ont une grande activité antibactérienne contre les bactéries aussi bien Gram positif que Gram négatif; lesdits composés peuvent être préparés par réaction des composés selon la formule (II) avec les nouveaux composés selon la formule (III), dans lesquelles R1 représente alkyle C1-4 (de préférence méthyle ou éthyle) alcényle C3-4 (de préférence allyle), alkynyle C3-4 (de préférence propargyle) ou C(Ra)(Rb)CO2H (de préférence C(CH3)2CO2H ou CH2CO2H) dans laquelle Ra et Rb, qui sont identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R2 représente un groupe alkyle C1-4 (de préférence méthyle ou éthyle), alcényle C3-4 (de préférence allyle), cycloalkyle C3-4 (de préférence cyclopropyle), ou un groupe carboxyalkyle (de préférence CH2CO2H). R3 représente un composé hétérocyclique à 5 ou 6 liaisons contenant 1 ou 2 atome(s) d'azote (de préférence pipérazine, alkylpipérazine substituée avec un alkyle C1-4 à N ou 2 positions de pipérazine, imidazole substitué ou non substitué avec un alkyle C1-4); R4 représente l'hydrogène ou un acide carboxylique.