(S)-4-((Z)-(R)-1,6-Dihydroxy-hex-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 157021-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-((Z)-(R)-1,6-Dihydroxy-hex-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(Z,1R)-1,6-dihydroxyhex-4-enyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 157021-23-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BPKVXKSZGWNOPO-XISCCUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((Z)-(R)-1,6-Dihydroxy-hex-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-4-[(2R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach towards 2,5-disubstituted tetrahydrofurans of annonaceous acetogenins

  摘要：

  A large scale approach with Sharpless asymmetric cpoxidation (AE) as key steps to 2,5-linked tetrahydrofurans is described. With this strategy it is possible to synthesize various Annonaceous acetogenins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76647-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-oct-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((Z)-(R)-1,6-Dihydroxy-hex-4-enyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach towards 2,5-disubstituted tetrahydrofurans of annonaceous acetogenins

  摘要：

  A large scale approach with Sharpless asymmetric cpoxidation (AE) as key steps to 2,5-linked tetrahydrofurans is described. With this strategy it is possible to synthesize various Annonaceous acetogenins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76647-0

文献信息

• An approach towards 2,5-disubstituted tetrahydrofurans of annonaceous acetogenins
  作者：R. Hoppe、M. Flasche、H.-D. Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76647-0

  日期：1994.5

  A large scale approach with Sharpless asymmetric cpoxidation (AE) as key steps to 2,5-linked tetrahydrofurans is described. With this strategy it is possible to synthesize various Annonaceous acetogenins.