2,4-difluorophenyl [4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl] ketone | 194491-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-difluorophenyl [4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl] ketone
• 英文别名: Methanone, (2,4-difluorophenyl)[4-(2,4-difluorophenyl)-2-thiazolyl]-；(2,4-difluorophenyl)-[4-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methanone
• CAS: 194491-59-3
• 化学式: C₁₆H₇F₄NOS
• 分子量: 337.297
• InChiKey: UXVZOPAAFCQMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorophenyl [4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl] ketone 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-2-[4-(2,4-difluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酸甲酯 、 4-(2,4-difluorophenyl)thiazole 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,4-difluorophenyl [4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl] ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.45.1169

  日期：——

  A new series of thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. Among these compounds, (±)-1-(2, 4-difluorophenyl)-1-[4-(2, 4-difluorophenyl)thiazol-2-yl]-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)ethanol (ER-24161) showed the most potent and well-balanced in vitro activities and excellent in vivo efficacy. We also achieved an enantioselective synthesis of the more potent enantiomer of ER-24161.

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。