ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-isopropenyl-6-octynoate | 244057-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-isopropenyl-6-octynoate
• 英文别名: Ethyl 8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-prop-1-en-2-yloct-6-ynoate
• CAS: 244057-93-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 462.704
• InChiKey: ORZNUNKXAKGQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-isopropenyl-6-octynoate 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 5-((E)-3-Chloro-2-methyl-propenyl)-2-(2-isopropenyl-7-oxo-hept-5-ynyl)-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 SE2' 环化合成伪翅目类似物。

  摘要：

  来自烯丙基卤化物 13 和 14 以及烯丙基乙酸酯 18 的烯丙基金属中间体与醛的分子内 Barbier 型加成被研究为拟蝶呤天然产物的可能途径。卤化物在用 SnCl2 或 CrCl2 处理后发生环化，得到非对映异构产物 16a-d 的混合物。相比之下，乙酸盐 18 在用 5 mol% Pd(PPh3)4 和 Et2Zn 处理后主要提供 1,7-syn 产物 16a 和 16b。当使用 InI 代替 Et2Zn 时，仅形成了合成、反式产物 16a。该中间体被转化为顺式、顺式和顺式、反式丁烯内酯 24 和 26。在后一种情况下，叔丁酯在 210 °C 下热解，然后用 TMSCHN2 酯化得到甲酯 35，其类似物拟蝶呤。

  DOI：

  10.1021/jo990376z
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyloct-2-en-6-yn-1-ol 在 丙酸 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到ethyl 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-isopropenyl-6-octynoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 SE2' 环化合成伪翅目类似物。

  摘要：

  来自烯丙基卤化物 13 和 14 以及烯丙基乙酸酯 18 的烯丙基金属中间体与醛的分子内 Barbier 型加成被研究为拟蝶呤天然产物的可能途径。卤化物在用 SnCl2 或 CrCl2 处理后发生环化，得到非对映异构产物 16a-d 的混合物。相比之下，乙酸盐 18 在用 5 mol% Pd(PPh3)4 和 Et2Zn 处理后主要提供 1,7-syn 产物 16a 和 16b。当使用 InI 代替 Et2Zn 时，仅形成了合成、反式产物 16a。该中间体被转化为顺式、顺式和顺式、反式丁烯内酯 24 和 26。在后一种情况下，叔丁酯在 210 °C 下热解，然后用 TMSCHN2 酯化得到甲酯 35，其类似物拟蝶呤。

  DOI：

  10.1021/jo990376z