ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxohexyl)-2-pentanoate | 172921-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxohexyl)-2-pentanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 172921-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZZWMTTGSTRLGML-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxohexyl)-2-pentanoate 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.7h， 生成 (+/-)-(αS*,1R*,3aR*,7aS*)-hexahydro-α-methyl-3a-methyl-7-oxo-1-indanacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(Z)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxohexyl)-2-pentanoate 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.8h， 以91%的产率得到ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxohexyl)-2-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m