(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid | 220542-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 220542-42-7
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₉
• 分子量: 725.879
• InChiKey: KVOXPJJEYJJSHI-CHSWCHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以175 mg的产率得到methyl 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconate
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of C-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic α-Amination of C-Glycosylalkyl Aldehydes

  摘要：

  Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de > 95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

  DOI：

  10.1021/ol801685x
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of C-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic α-Amination of C-Glycosylalkyl Aldehydes

  摘要：

  Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de > 95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.

  DOI：

  10.1021/ol801685x