5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-ribo-hex-1-enitol | 305834-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodoethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 305834-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₃Si
• 分子量: 412.383
• InChiKey: IBTFSVYEYGPQHP-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-ribo-hex-1-enitol 在 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到[(3aR,6S,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-β-D-allo-pyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2,6-trideoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-L-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c