3-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)-5-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone | 214826-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)-5-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: benzyl N-[4-(5-methyl-2-oxo-6-phenyl-1H-pyrazin-3-yl)butyl]carbamate
• CAS: 214826-64-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: WXPUOXNZOATMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)-5-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone 在 钯 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-6-phenyl-3-tyrosylaminobutyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.

  摘要：

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1374
• 作为产物：
  描述：

  HCl*Lys(Z)-DL-Phg-CH2Cl 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)-5-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LII. Design and Synthesis of Opioid Mimetics Containing a Pyrazinone Ring and Examination of Their Opioid Receptor Binding Activity.

  摘要：

  通过二肽基氯甲基酮的环化反应，将氨基引入吡嗪酮环的3位或6位。将Boc-酪氨酸与氨基进行偶联，随后去除Boc保护基，得到含吡嗪酮环的酪氨酸衍生物。在制备的各种酪氨酸衍生物中，5-甲基-6-β-苯乙基-3-酪氨酰氨基丁基-2(1H)-吡嗪酮表现出对μ-阿片受体的强结合作用，其Ki值为55.8 nM，对δ-阿片受体的Ki值为2165 nM，且Kiμ/Kiδ值为0.026。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1374