(R/S)-But-3-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 351030-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-But-3-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-but-3-en-2-yloxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 351030-51-8
• 化学式: C₃₈H₃₈O₈
• 分子量: 622.715
• InChiKey: GPJLXSUFLQWYRF-IYZDGBMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-But-3-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.9%的产率得到(E/Z)-But-2-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R/S)-But-3-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k