(2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester | 193091-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,7Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,5-dimethyl-10-trimethylsilyldeca-2,7-dienoate
• CAS: 193091-64-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 536.902
• InChiKey: KBJKMMSQANBGDT-CVQHLUTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到[(1S,2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-2-((E)-3-trimethylsilanyl-propenyl)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化的1，6-二烯的分子内Alder烯反应：对三个连续立体中心的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种分子内烯对连续的立体发生中心进行立体控制的方法，其中可以通过作为烯组分中的立体定向驻留基团的氧取代基的影响而产生具有非常高水平的非对映选择性和非对映选择性的三个中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85037-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-trimethylsilanyl-oct-5-yn-4-ol 在 二氯二茂钛 咪唑 、 草酰氯 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,7Z)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-10-trimethylsilanyl-deca-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化的1，6-二烯的分子内Alder烯反应：对三个连续立体中心的立体化学控制

  摘要：

  描述了一种分子内烯对连续的立体发生中心进行立体控制的方法，其中可以通过作为烯组分中的立体定向驻留基团的氧取代基的影响而产生具有非常高水平的非对映选择性和非对映选择性的三个中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85037-2

文献信息

• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis: A facile construction of the 5–8 fused carbon framework of asteriscanolide
  作者：Tarun K Sarkar、Pulak Gangopadhyay、Binay K Ghorai、Sandip K Nandy、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01845-0

  日期：1998.11

  A short synthesis of the 5–8 fused carbocyclic system of asteriscanolide, a novel cyclooctane sesquiterpene is described which entails a 5-(3,4) ene cyclization, an allylsilane induced lactone formation and a [3,3] sigmatropic rearrangement in the key steps of the synthesis.

  描述了一种简单合成的5'-8融合的环紫杉醇碳环系统，一种新型的环辛烷倍半萜烯，该环戊烯具有5-（3,4）烯环化作用，烯丙基硅烷诱导的内酯形成和关键的[3,3]σ重排综合步骤。