(2S)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 180675-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-Ethyl 4-oxopiperidine-2-carboxylate；ethyl (2S)-4-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 180675-07-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: OCYFGZIDDAGMJJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2S)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• A new synthesis of (2S)-4-oxopipecolic acid by thermal rearrangement of enantiopure spirocyclopropaneisoxazolidine
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00796-4

  日期：1996.6

  (2S)-4-oxo-pipecolic acid is reported. The synthetic route employs as a key step the diastereoselective cycloaddition of the N-glycosylnitrone 7 to methylenecyclopropane followed by thermal rearrangement of the spirocyclopropaneisoxazolidine 8a. Stereoselective reduction of the N-BOC methyl ester of 4-oxopipecolic acid by L-selectride® gives the protected cis-4-hydroxy-pipecolic acid 14.

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。
• Practical synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M Cordero、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00429-x

  日期：2001.6

  A new synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid was achieved in six steps via 1,3-dipolar cycloaddition of C-ethoxycarbonyl N-(1R)-phenylethylnitrone to but-3-en-1-ol.

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。