(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-4-((S)-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxycarbonyl)-1-methyl-but-3-enyl ester | 459809-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-4-((S)-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxycarbonyl)-1-methyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3R)-6-[(2S)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl]oxy-6-oxo-3-phenylmethoxyhex-4-en-2-yl] (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 459809-64-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₉
• 分子量: 554.637
• InChiKey: WPRYBWHPZHLRRX-DHBFNHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-4-((S)-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxycarbonyl)-1-methyl-but-3-enyl ester 在 Lipase OF-360 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-4-((S)-2-carboxy-1-methyl-ethoxycarbonyl)-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于使用脂肪酶的区域选择性水解，正式合成（+）-大环内酯A。

  摘要：

  （4R，5S，10R，11S，15S）-6，（4R，5S，9S，14R，15S）-7和（3S，8R，9S，14R，15S）-8三种山核桃大环内酯A同系物通过化学合成，将它们暴露于来自假丝酵母的脂肪酶OF-360，分别得到三种羟基羧酸。衍生自（4R，5S，10R，11S，15S）-6的羟基酸（4R，5S，10R，11S）-18的大内酯化得到12元内酯（19），总产率从6起为47％。衍生自（4R，5S，9S，14R，15S）-7的癸二酸（4）以7的总收率得到（-）-二苄基大环内酯A（25）。水解产物癸二酸的大内酯化（5）衍生自（3S，8R，9S，14R，15S）-8，提供了（-）-二苄基大环内酯A（25）（8种化合物的总产率为5％）和12元内酯（19）（总体为20％）同时产生8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.692
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,8R,9S,14R,15S)-8,14-dibenzyloxy-15-tert-butyldimethylsiloxy-3,9-dimethyl-5,11-dioxo-4,10-dioxadeca (6E,12E)-dienoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-(4R,5S)-4-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-2-benzyloxy-4-((S)-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxycarbonyl)-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Stereostructure of seco-Macrosphelide E Produced by a Fungal Strain from a Sea Hare.

  摘要：

  seco-Macrosphelide E是从Periconia byssoides菌株中分离出来的，该菌株最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的。其绝对立体结构与macrosphelide E的结构相同，已通过光谱分析和明确合成得到阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.303