(3R,4S)-3-(allyloxy)-4-[(E)-but-2-enyloxy]-pent-1-yne | 617704-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(allyloxy)-4-[(E)-but-2-enyloxy]-pent-1-yne
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(E)-but-2-enoxy]-3-prop-2-enoxypent-1-yne
• CAS: 617704-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AETGRLINWSWKFE-JZUADKBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(allyloxy)-4-[(E)-but-2-enyloxy]-pent-1-yne 在 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(8S,8aR)-8-methyl-2,6,8,8a-tetrahydrofuro[2,3-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3R,4S)-3-(allyloxy)-4-[(E)-but-2-enyloxy]-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548