(3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol | 127488-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-ol
• CAS: 127488-34-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: HVVWPEIZNCHYIW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 JohnPhosAuSbF6 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化高炔丙酯环化快速从头制备 2,6-二脱氧糖库。

  摘要：

  描述了一种能够产生 2,6-二脱氧糖文库的灵活的从头路线。我们发现 Au(JackiePhos)SbF6MeCN 可以促进均炔丙基原酸酯转化为功能化 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮，产率从良好到优异 (71-90%)。后面这些化合物可以很容易地转化为许多原本难以获得的 2,6-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03812
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性吡喃酮B的全合成

  摘要：

  摘要 描述了细胞毒性丁二炔吡喃酮 B 的首次立体选择性全合成。合成中涉及的关键步骤是碱诱导消除方案，以产生手性乙炔醇和不对称末端乙炔的选择性交叉偶联。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1536787

文献信息

• Synthesis of chiral oxacyclic dienes via ruthenium-catalyzed enyne metathesis: useful building blocks for chiral tricyclic oxygen derivatives
  作者：Hongyun Guo、Reniguntala J Madhushaw、Fwu-Ming Shen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00548-3

  日期：2002.7

  epimerization occurs at the oxacyclic carbon rather than the benzyl carbon. Diels–Alder reactions of chiral oxacyclic dienes 19 and 22 with maleic anhydride, maleimide and benzoquinone proceeded with high diastereoselectivities, yielding a single cycloadduct efficiently at ambient conditions. The structures of Diels–Alder adducts were determined by 1H NOE NMR spectra. The cycloadducts were formed via the

  各种手性氧杂环二烯均经由使用Grubbs催化剂（PCY烯炔复分解合成3）2氯2 RuCHPh。由（2S）-（苄氧基）-丙醛制备了一系列带有1,2-二醇骨架的底物。乙炔在23°C的CH 2 Cl 2中顺利进行，同时在乙烯气（1-2.5 atm）下以少量催化剂（2.0 mol％）负载，获得了高收率的产品，且在任何立体异构碳上均未发生差向异构化。加热料5在氮气下，在苯（80℃）中包含双取代炔烃的化合物导致通过初级产物的差向异构化而形成两个非对映异构体。差向异构化发生在氧杂环碳而不是苄基碳。手性乙二环二烯19和22与顺丁烯二酸酐，顺丁烯二酰亚胺和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应具有很高的非对映选择性，在环境条件下可以有效地生成单个环加合物。Diels–Alder加合物的结构由1 H NOE NMR光谱确定。环加合物经由亲二烯体以内模方式与立体异构中心的取代基相反的二烯形成。环加合物29和31将（2S）-
• Selective Synthesis of Chiral Dioxabicyclo[4.4.0]decane and Dioxabicyclo[5.3.0]decane from 3,4-Bisallyloxy-but-1-yne Derivatives via Ruthenium-Catalyzed En-yn-ene Metathesis
  作者：Chang-Jung Wu、Reniguntala J. Madhushaw、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0301548

  日期：2003.10.1

  Grubbs catalyst Cl2(PCy3)2Ru=CHPh (3 mol %) preferably gave chiral dioxabicyclo[4.4.0]decane (yields > 55%) in addition to dioxabicyclo[5.3.0]decane in minor proportions. On substitution of the 4-allyloxy group of these substrates with a 4-but-2-enyloxy group, the metathesis reactions produced only dioxabicyclo[5.3.0]decane in the presence of Grubbs ruthenium-imidazolidene carbene catalyst.

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。
• Total Synthesis of Ivorenolide A Following a Base-Induced Elimination Protocol
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gonela Umamaheshwar、R. Nageshwar Rao、T. Srinivasa Rao、Sudheer Kumar R、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00138

  日期：2015.2.20

  A concise and stereocontrolled first total synthesis of Ivorenolide A (1) is reported in 16 longest linear steps with a 13.4% overall yield starting from (+)-diethyl tartrate (DET). Key features are base-induced elimination protocol for the construction of chiral propargyl alcohols in both fragments, Pd-catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes, and Shiina's 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) mediated macrolactonization.