(S)-2-Azido-3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester | 154673-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Azido-3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-azido-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 154673-12-8
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₇
• 分子量: 651.759
• InChiKey: MCDCSTUQDIPHQB-HSXWQPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Azido-3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of - α-D-glucosyl-α-amino acids

  摘要：

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation of C-allyl-alpha-D-glucopyranoside with variety of ligands and its application to synthesise C-alpha-D-glucosyl-alpha-amino acids have been described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80099-3
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-Azido-3-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of - α-D-glucosyl-α-amino acids

  摘要：

  The Sharpless asymmetric dihydroxylation of C-allyl-alpha-D-glucopyranoside with variety of ligands and its application to synthesise C-alpha-D-glucosyl-alpha-amino acids have been described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80099-3