tert-butyl (2-bromocyclohex-2-enyl)acetate | 591727-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromocyclohex-2-enyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 591727-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: CFRXTLGYWACZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromocyclohex-2-enyl)acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯基与呋喃分子内加成合成稠环体系

  摘要：

  报道了烯基自由基与呋喃分子内加成的研究。烯基与呋喃发生 5-exotrig 加成反应，所得螺环中间体可以断裂，得到取代的环戊烯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210329
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 1,6-二溴环己烯 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到tert-butyl (2-bromocyclohex-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯基与呋喃分子内加成合成稠环体系

  摘要：

  报道了烯基自由基与呋喃分子内加成的研究。烯基与呋喃发生 5-exotrig 加成反应，所得螺环中间体可以断裂，得到取代的环戊烯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210329

文献信息

• The Synthesis of Fused Ring Systems Utilising the Intramolecular Addition of Alkenyl Radicals to Furans
  作者：Aydin Demircan、Philip J. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.200210329

  日期：2003.5

  Studies on the intramolecular addition of alkenyl radicals to furans are reported. The alkenyl radicals undergo a 5-exotrig addition to furans and the resulting spirocyclic intermediate can fragment to give substituted cyclopentene rings.

  报道了烯基自由基与呋喃分子内加成的研究。烯基与呋喃发生 5-exotrig 加成反应，所得螺环中间体可以断裂，得到取代的环戊烯环。