(1S,4R,7S)-7-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-6-metoxy-7-methyl-8-oxa-5-azaspiro[3.5]non-5-en-9-one | 601501-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,7S)-7-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-6-metoxy-7-methyl-8-oxa-5-azaspiro[3.5]non-5-en-9-one
• 英文别名: (3S,4R,7S)-7-tert-butyl-3-(hydroxymethyl)-6-methoxy-7-methyl-8-oxa-5-azaspiro[3.5]non-5-en-9-one
• CAS: 601501-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: VLFRRQAQAUXPSI-OWYVNGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7S)-7-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-6-metoxy-7-methyl-8-oxa-5-azaspiro[3.5]non-5-en-9-one 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(1R,2S)-1-amino-2-(hydroxymethyl)-cyclobutanecarbocylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-（羟甲基）环丁烷羧酸的四种立体异构体的合成及其作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点配体的生物学评价

  摘要：

  介绍了 1-氨基-2-（羟甲基）环丁烷羧酸的所有四种立体异构体 [(1S,2S)-, (1R,2R)-, (1S,2R)-, (1R,2S)-] 的合成。该合成基于手性甘氨酸等价物 1，以两种对映体形式使用。关键步骤涉及在磷腈碱 tBu-P4 的帮助下将甲硅烷基保护的碘醇 5a-d 环化为相应的螺衍生物 6a-d。发现最终化合物作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点的配体显示出中等效力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200673
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-tert-butyl-3-[3,4-dihydroxybutyl]-5-metoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tBu-P₄ 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,4R,7S)-7-tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-6-metoxy-7-methyl-8-oxa-5-azaspiro[3.5]non-5-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-（羟甲基）环丁烷羧酸的四种立体异构体的合成及其作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点配体的生物学评价

  摘要：

  介绍了 1-氨基-2-（羟甲基）环丁烷羧酸的所有四种立体异构体 [(1S,2S)-, (1R,2R)-, (1S,2R)-, (1R,2S)-] 的合成。该合成基于手性甘氨酸等价物 1，以两种对映体形式使用。关键步骤涉及在磷腈碱 tBu-P4 的帮助下将甲硅烷基保护的碘醇 5a-d 环化为相应的螺衍生物 6a-d。发现最终化合物作为 NMDA 受体甘氨酸结合位点的配体显示出中等效力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200673