2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-β-galactopyranoside | 585530-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-β-galactopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Gal2Ac3Ac6Ac(a1-4)Gal2Ac3Ac6Ac(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 585530-91-2
• 化学式: C₄₃H₆₄O₂₆Si
• 分子量: 1025.05
• InChiKey: HPCAGMIFTVMCEX-HPUBSVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-β-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  糖大小对细胞对糖肽免疫反应的影响。

  摘要：

  与抗原呈递细胞上的MHC分子结合的糖肽可能会诱发碳水化合物选择性T细胞。为了研究细胞免疫应答如何取决于碳水化合物部分的大小，制备了一种来自鸡蛋清溶菌酶（HEL52-61）的免疫原性肽的三半乳糖基化衍生物。通过组装与Fmoc丝氨酸偶联的α-1，4-连接的三半乳糖过乙酸酯来完成合成。活化为五氟苯基酯后，将所得结构单元用于固相合成。与HEL52-61的相应单-和半乳糖基化衍生物相反，三乳糖基化的HEL52-61没有免疫原性。有点令人惊讶 发现这是因为三半乳糖基衍生物与I-Ak MHC分子的结合比单半乳糖基和二半乳糖基肽弱约两个数量级。我们的观察结果为以前的发现提供了解释，这些发现表明从自然界中的MHC分子中分离出的糖肽通常携带小糖。

  DOI：

  10.1039/b301747h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以0.30 g的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-β-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖大小对细胞对糖肽免疫反应的影响。

  摘要：

  与抗原呈递细胞上的MHC分子结合的糖肽可能会诱发碳水化合物选择性T细胞。为了研究细胞免疫应答如何取决于碳水化合物部分的大小，制备了一种来自鸡蛋清溶菌酶（HEL52-61）的免疫原性肽的三半乳糖基化衍生物。通过组装与Fmoc丝氨酸偶联的α-1，4-连接的三半乳糖过乙酸酯来完成合成。活化为五氟苯基酯后，将所得结构单元用于固相合成。与HEL52-61的相应单-和半乳糖基化衍生物相反，三乳糖基化的HEL52-61没有免疫原性。有点令人惊讶 发现这是因为三半乳糖基衍生物与I-Ak MHC分子的结合比单半乳糖基和二半乳糖基肽弱约两个数量级。我们的观察结果为以前的发现提供了解释，这些发现表明从自然界中的MHC分子中分离出的糖肽通常携带小糖。

  DOI：

  10.1039/b301747h