(±)-parimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (±)-parimycin
• 英文别名: Parimycin；7,12-dihydroxy-2-(2-hydroxybutan-2-yl)-5-methyl-9,10-dihydronaphtho[7,6-h]chromene-4,8,11-trione
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: CAICRNNJVRUMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,5,8-trimethoxy-3-methylanthraquinone-2-carboxylate 在 sodium dithionite 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (±)-parimycin
  参考文献：
  名称：

  全合成及帕瑞霉素绝对构型的测定

  摘要：

  （±）-parimycin和（R）-parimycin的第一批总合成是从O- methylnaphthazarin（6）分九个合成步骤完成的。关键的步骤是分子间Diels–Alder反应6与二烯7，碘-二甲基亚砜催化的环脱氢反应和连二亚硫酸钠还原。测定自然parimycin的绝对构型是小号。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02999

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Parimycin
  作者：Day-Shin Hsu、Jiun-Yi Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02999

  日期：2019.9.20

  synthetic steps. Intermolecular Diels–Alder reaction of 6 with diene 7, cyclodehydrogenation catalyzed by iodine-dimethyl sulfoxide, and sodium dithionite reduction were the key steps. The absolute configuration of natural parimycin was determined to be S.

  （±）-parimycin和（R）-parimycin的第一批总合成是从O- methylnaphthazarin（6）分九个合成步骤完成的。关键的步骤是分子间Diels–Alder反应6与二烯7，碘-二甲基亚砜催化的环脱氢反应和连二亚硫酸钠还原。测定自然parimycin的绝对构型是小号。