(11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid | 197916-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid
• 英文别名: (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoic acid
• CAS: 197916-20-4
• 化学式: C₇₁H₉₈O₂₀
• 分子量: 1271.55
• InChiKey: PIVIMPZISDWOMV-MTFFKNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid 3_glu-lactone
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(11S)-11-[[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开

  DOI：

  10.1021/jo971413u

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开