((2R,5S)-6-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 188558-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,5S)-6-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,5S)-10-hydroxyspiro[4.5]decan-3-yl]acetate
• CAS: 188558-96-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: YWKYJRVUCSUHIM-PSIKVXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5S)-6-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,5S)-6-Hydroxyspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.

  摘要：

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.459
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(5S)-6-(p-tolylthio)spiro<4.5>dec-6-en-2-yl>acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 ((2R,5S)-6-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.

  摘要：

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.459