((2R,5S)-6-Hydroxyspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid | 188558-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,5S)-6-Hydroxyspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R,5S)-10-hydroxyspiro[4.5]decan-3-yl]acetic acid
• CAS: 188558-90-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NDDLEPCSLSNMLW-VULFSTHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5S)-6-Hydroxyspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,10R)-7-oxatricyclo[8.2.1.0^1.6]tridecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.

  摘要：

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.459
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(5S)-6-(p-tolylthio)spiro<4.5>dec-6-en-2-yl>acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 ((2R,5S)-6-Hydroxyspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.

  摘要：

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.459

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Taiichi OHRA、Yasuhiro YONETOKU、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.45.459

  日期：——

  We investigated the stereoselective construction of the C2 stereogenic center of the spiro[4.5]decane skeleton present in the spirovetivanes, spirolaurane, and spiroaxanes, and succeeded in synthesizing 2α- and 2β-substituted 6-spiro[4.5]decanones with diastereoselectivity by employing n-Bu3-SnH-mediated spiroannulation of the alkylmercury chloride, and Pd(II)-mediated spiroannulation followed by catalytic hydrogenation of the resulting unsaturated ester, respectively.

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。