N-((Z)-Hept-4-en-6-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 213411-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((Z)-Hept-4-en-6-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(Z)-hept-4-en-6-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 213411-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: OZPHINULKNRHTM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-Hept-4-en-6-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethynyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  基于内托模式环化的（+/-）-Swainsonine的立体选择性全合成。

  摘要：

  描述了新的（+/-）-swainsonine的立体选择性全合成。顺式二羰八羰基，路易斯酸和硝酸铈（IV）铵连续处理顺式3,4-环氧-7-（对甲苯磺酰胺基）-1-庚炔可立体选择性地形成反式-2-乙炔基-3-羟基哌啶骨架，在丙炔中心保留构型。如此制备的哌啶衍生物有效地转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo980598h
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-((Z)-7-trimethylsilanyl-hept-4-en-6-ynyl)-benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-((Z)-Hept-4-en-6-ynyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于内托模式环化的（+/-）-Swainsonine的立体选择性全合成。

  摘要：

  描述了新的（+/-）-swainsonine的立体选择性全合成。顺式二羰八羰基，路易斯酸和硝酸铈（IV）铵连续处理顺式3,4-环氧-7-（对甲苯磺酰胺基）-1-庚炔可立体选择性地形成反式-2-乙炔基-3-羟基哌啶骨架，在丙炔中心保留构型。如此制备的哌啶衍生物有效地转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo980598h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Swainsonine Based on Endo Mode Cyclization
  作者：Chisato Mukai、Yu-ichi Sugimoto、Kana Miyazawa、Sumie Yamaguchi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo980598h

  日期：1998.9.1

  treatment of cis-3,4-epoxy-7-(p-toluenesulfonamido)-1-heptyne with dicobalt octacarbonyl, Lewis acid, and cerium(IV) ammonium nitrate effected stereoselective formation of the trans-2-ethynyl-3-hydroxypiperidine skeleton with retention of configuration at the propynyl center. The piperidine derivative thus prepared was converted into the title compound efficiently.

  描述了新的（+/-）-swainsonine的立体选择性全合成。顺式二羰八羰基，路易斯酸和硝酸铈（IV）铵连续处理顺式3,4-环氧-7-（对甲苯磺酰胺基）-1-庚炔可立体选择性地形成反式-2-乙炔基-3-羟基哌啶骨架，在丙炔中心保留构型。如此制备的哌啶衍生物有效地转化为标题化合物。