methyl 3-[5-[(S)-azido(tritio)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrol-3-yl]propanoate | 112014-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[5-[(S)-azido(tritio)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 112014-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₄O₆S
• 分子量: 414.339
• InChiKey: LMNPXCSVBHHAMO-KMPKJVPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-[(S)-azido(tritio)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrol-3-yl]propanoate 在 钯 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 3-[(7S)-5-oxo-1-(trifluoromethylsulfonyl)-7-tritio-6,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethylsulfonylpyrrole 在 sodium borotritide 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-[5-[(S)-azido(tritio)methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j

文献信息

• Stereochemistry of formation of the hydroxymethyl group of hydroxymethylbilane, the precursor of uro'gen-III
  作者：Jean-Roch Schauder、Stefan Jendrezejewski、Andrew Abell、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39870000436

  日期：——

  A new synthetic route to (11S)- and (11R)-[11-3H1]porphobilinogen (PBG) is described and the configurations of the products are assigned by degradation to (2S)- and (2R)-[2-3H1]glycollic acids; these PBG samples are used to establish that hydroxymethylbilane synthase converts PBG into the hydroxymethylbilane with overall retention of configuration at the HOCH2– group.

  一种新的合成路线（11小号） -和（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ]胆色素原（PBG）中描述和产品的构造由降解分配给（2小号） -和（2 - [R ）- [2- 3 H ^ 1 ]乙醇酸酸; 这些PBG样品用于确定羟甲基胆烷合酶将PBG转化为羟甲基胆烷，并保留了HOCH 2-基团的整体构型。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 53. Stereochemical studies on the enzymic formation of hydroxymethylbilane, the precursor of uroporphyrinogen III
  作者：Jean-Roch Schauder、Stefan Jendrezejewski、Werner L. Neidhart、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904261j

  日期：——

  A new synthesis of porphobilinogen 1 (PBG) is described that allows the preparation of (11R)-[11-3H1]PBG 1a and its (11S)-enantiomer 1b. Their enantiomeric purities are determined by degradation of their immediate synthetic precursors by way of 3H-labelled glycines to yield two samples of 3H-labelled glycolic acid 16. The enzyme glycolate oxidase, known to remove HR stereospecifically from the methylene

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。