2-Formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethylsulfonylpyrrole | 112014-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethylsulfonylpyrrole
• 英文别名: methyl 3-[5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 112014-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₇S
• 分子量: 385.318
• InChiKey: GKFXYYUXKAIVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethylsulfonylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3-(5-Hydroxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环去活的氘化（羟甲基）吡咯的合成与性质

  摘要：

  根据氘标记的 N-取代的 2-（羟甲基）吡咯的羟甲基位置的 Mitsunobu 置换，报告了一个序列，作为确定 N-取代基使杂环失活的能力的一般程序。通过使用 N-（三氟甲基）磺酰基作为失活基团，在该反应中，SN2 机制已被证明优于通过氮杂富芬鎓中间体的反应。氘标记研究表明，抑制 azafulvenium 中间体对反应的贡献对其他失活基团的影响较小，失活顺序为三氟甲磺酸 > 甲磺酰基 > BOC ≈ 乙酰基。吸电子基团连接到 2-甲酰基[甲酰基-d]吡咯的氮上也显示出允许还原得到高构型纯度的2-(羟甲基[亚甲基-d1])吡咯。通过制备氘标记的卟啉化合物证明了 N-三氟甲磺酸基团使吡咯失活的效用。

  DOI：

  10.1021/ja973656+
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 、 三氟甲磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1-trifluoromethylsulfonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  环去活的氘化（羟甲基）吡咯的合成与性质

  摘要：

  根据氘标记的 N-取代的 2-（羟甲基）吡咯的羟甲基位置的 Mitsunobu 置换，报告了一个序列，作为确定 N-取代基使杂环失活的能力的一般程序。通过使用 N-（三氟甲基）磺酰基作为失活基团，在该反应中，SN2 机制已被证明优于通过氮杂富芬鎓中间体的反应。氘标记研究表明，抑制 azafulvenium 中间体对反应的贡献对其他失活基团的影响较小，失活顺序为三氟甲磺酸 > 甲磺酰基 > BOC ≈ 乙酰基。吸电子基团连接到 2-甲酰基[甲酰基-d]吡咯的氮上也显示出允许还原得到高构型纯度的2-(羟甲基[亚甲基-d1])吡咯。通过制备氘标记的卟啉化合物证明了 N-三氟甲磺酸基团使吡咯失活的效用。

  DOI：

  10.1021/ja973656+

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 53. Stereochemical studies on the enzymic formation of hydroxymethylbilane, the precursor of uroporphyrinogen III
  作者：Jean-Roch Schauder、Stefan Jendrezejewski、Werner L. Neidhart、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904261j

  日期：——

  A new synthesis of porphobilinogen 1 (PBG) is described that allows the preparation of (11R)-[11-3H1]PBG 1a and its (11S)-enantiomer 1b. Their enantiomeric purities are determined by degradation of their immediate synthetic precursors by way of 3H-labelled glycines to yield two samples of 3H-labelled glycolic acid 16. The enzyme glycolate oxidase, known to remove HR stereospecifically from the methylene

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。
• Stereochemistry of formation of the hydroxymethyl group of hydroxymethylbilane, the precursor of uro'gen-III
  作者：Jean-Roch Schauder、Stefan Jendrezejewski、Andrew Abell、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39870000436

  日期：——

  A new synthetic route to (11S)- and (11R)-[11-3H1]porphobilinogen (PBG) is described and the configurations of the products are assigned by degradation to (2S)- and (2R)-[2-3H1]glycollic acids; these PBG samples are used to establish that hydroxymethylbilane synthase converts PBG into the hydroxymethylbilane with overall retention of configuration at the HOCH2– group.

  一种新的合成路线（11小号） -和（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ]胆色素原（PBG）中描述和产品的构造由降解分配给（2小号） -和（2 - [R ）- [2- 3 H ^ 1 ]乙醇酸酸; 这些PBG样品用于确定羟甲基胆烷合酶将PBG转化为羟甲基胆烷，并保留了HOCH 2-基团的整体构型。
• MILLER, ANDREW D.;LEEPER, FINIAN J.;BATTERSBY, ALAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 1943-1956
  作者：MILLER, ANDREW D.、LEEPER, FINIAN J.、BATTERSBY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——