allyl (4R,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthiomethyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate | 211945-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthiomethyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5R,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-5-[[(3S)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]sulfanylmethyl]-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 211945-13-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₆SSi
• 分子量: 604.883
• InChiKey: WBQQMMUZRDHADV-SWHDHMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthiomethyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氟化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到allyl (4R,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthiomethyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanon-6-yl]azetidin-2-one 在 P-乙基-亚膦酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 allyl (4R,8S,9R,10S)-4-[(S)-(1-allyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthiomethyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1-azatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404