1-S-β-D-glucofuranosyl-1-thio-α-D-fructofuranose 1,1':2,2'-dianhydride | 206186-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-β-D-glucofuranosyl-1-thio-α-D-fructofuranose 1,1':2,2'-dianhydride
• 英文别名: (2S,3'S,4'S,4aS,5'R,6R,7S,8S,8aR)-5',6-bis(hydroxymethyl)spiro[3,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b][1,4]oxathiine-2,2'-oxolane]-3',4',7,8-tetrol
• CAS: 206186-75-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₉S
• 分子量: 340.351
• InChiKey: VOQOEYFXDYXMJK-IPFGBZKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-S-β-D-glucofuranosyl-1-thio-α-D-fructofuranose 1,1':2,2'-dianhydride 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1-S-(3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1-thio-α-D-fructofuranose 1,1':2,2'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Atom Participation in Thiooligosaccharide Chemistry:  Synthesis of 1‘-Thiotrehalulose and 1‘-epi-Thiotrehalulose and Comparative Reactivity with the O-Linked Disaccharide Analogue, Trehalulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972203k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以8%的产率得到1-S-β-D-glucofuranosyl-1-thio-α-D-fructopyranose 1,1':2,2'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Atom Participation in Thiooligosaccharide Chemistry:  Synthesis of 1‘-Thiotrehalulose and 1‘-epi-Thiotrehalulose and Comparative Reactivity with the O-Linked Disaccharide Analogue, Trehalulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972203k