N-(4-acetyl-2-methylthiophenyl)-N-ethyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidinamine | 169881-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetyl-2-methylthiophenyl)-N-ethyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidinamine
• 英文别名: 1-{4-[(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-ethyl-amino]-3-methylsulfanyl-phenyl}-ethanone；1-[4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-ethylamino]-3-methylsulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 169881-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃OS
• 分子量: 315.439
• InChiKey: JQFDDHMCJFUXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyl-2-methylthiophenyl)-N-ethyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidinamine 在 sodium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(4-(1-methoxyethyl)-2-methylthiophenyl)-N-ethyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  1N-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof

  摘要：

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下公式的化合物： 其中R1、R3、R4、R5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。

  公开号：

  US06342503B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-N-<4-cyano-2-(methylthio)phenyl>-N-ethyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidinamine 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-(4-acetyl-2-methylthiophenyl)-N-ethyl-4,6-dimethyl-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  1N-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof

  摘要：

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下公式的化合物： 其中R1、R3、R4、R5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。

  公开号：

  US06342503B1

文献信息

• 1N-alkyl-N-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06107301A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The present invention provides novel compounds, compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsy, irritable bowel syndrome, immune suppression, Alzheimer's disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, Z, Y, V, X, X', J, K, L, and M are as defined herein.

  本发明提供了新型化合物、其化合物和药物组合物，以及使用它们治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、超核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题的方法。本发明提供的新型化合物为以下式子：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M在此定义。
• Non-Peptide Corticotropin-Releasing Hormone Antagonists:  Syntheses and Structure−Activity Relationships of 2-Anilinopyrimidines and -triazines
  作者：Argyrios G. Arvanitis、Paul J. Gilligan、Robert J. Chorvat、Robert S. Cheeseman、Thomas E. Christos、Rajagopal Bakthavatchalam、James P. Beck、Anthony J. Cocuzza、Frank W. Hobbs、Richard G. Wilde、Charles Arnold、Dennis Chidester、Matthew Curry、Liqi He、Andrea Hollis、John Klaczkiewicz、Paul J. Krenitsky、Joseph P. Rescinito、Everett Scholfield、Steven Culp、Errol B. De Souza、Lawrence Fitzgerald、Dimitri Grigoriadis、S. William Tam、Y. Nancy Wong、Shiew-Mei Huang、Helen L. Shen

  DOI：10.1021/jm980222w

  日期：1999.3.1

  Screening of our chemical library using a rat corticotropin-releasing hormone (CRH) receptor assay led to the discovery that 2-anilinopyrimidine 15-1 weakly displaced [I-125]-0-Tyr-oCRH from rat frontal cortex homogenates when compared to the known peptide antagonist alpha-helical CRH(9-41) (K-i = 5700 nM vs 1 nM). Furthermore, 15-1 weakly inhibited CRH-stimulated adenylate cyclase activity in the same tissue, but it was less potent than a-helical CRH(9-41) (IC50 = 20 000 nM vs 250 nM). Systematic structure-activity relationship studies, using the cloned human CRH1 receptor assay, defined the pharmacophore for optimal binding to hCRH(1) receptors. Several high-affinity 2-anilinopyrimidines and -triazines were discovered, some of which had superior pharmacokinetic profiles in the rat. This paper describes the structure-activity studies which improved hCRH(1) receptor binding affinity and pharmacokinetic parameters in the rat. Compound 28-17 (mean hCRH(1) K-i = 32 nM) had a significantly improved pharmacokinetic profile in the rat (19% oral bioavailability at 30 mg/kg) as well as in the dog (20% oral bioavailability at 5 mg/kg) relative to the early lead structures.
• 1N-ALKYL-N-ARYLPYRIMIDINAMINES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0723533A1

  公开（公告）日：1996-07-31
• US6107301A
  申请人：——

  公开号：US6107301A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6342503B1
  申请人：——

  公开号：US6342503B1

  公开（公告）日：2002-01-29