3-(bromomethyl)-1-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-1H-pyrazole | 286861-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-1-(pyrazol-1-ylmethyl)pyrazole
• CAS: 286861-32-3
• 化学式: C₈H₉BrN₄
• 分子量: 241.09
• InChiKey: YTKINFBFNFVXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-{(1E)-1-[1-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-1H-pyrazol-3-yl]prop-1-en-2-yl}-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  12,13-氮丙啶基埃坡霉素。甲基酮和杂芳族膦酸酯的三取代烯烃键的立体选择性合成以及有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 12,13-氮丙啶埃坡霉素 B 类似物的合成和生物学评价。这些化合物是通过一种实用的通用方法获得的，该方法涉及以 12,13-烯属甲基酮作为起始材料，通过臭氧分解埃坡霉素 B 然后钨诱导的环氧化物部分脱氧获得。氮丙啶结构基序的连接是通过应用 Ess-Kürti-Falck 氮丙啶化来实现的，而杂环侧链则是通过基于立体选择性膦酸酯的烯化作用引入的。为了确保后一种富电子杂环反应的高 (E) 选择性，有必要对古老的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应进行前所未有的改进，使用 2-氟乙氧基膦酸酯，可能被证明在有机合成中具有普遍价值。这些研究导致发现了迄今为止报道的一些最有效的埃坡霉素。配备了适应现代药物递送技术的官能团，这些化合物中的一些表现出皮摩尔的效力，使它们成为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效载荷，而其中一些化合物显示出令人印象深刻的抗耐药性人类癌细胞的活性，使其成为理想潜在的医疗应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02655
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(bromomethyl)-1-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一个简单的双吡唑基甲烷多异位分子受体，显示锌（II）的双价变构协同作用

  摘要：

  描述了化合物1-4的制备方法，以显示变构作用。在接收和供体相中存在或不存在ZnI 2的情况下，铵离子的迁移实验（体液膜）证明了金属对铵络合的强烈的负或正变构作用，这取决于冠相对于冠的相对排列。吡唑氮。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1913::aid-ejoc1913>3.0.co;2-y

文献信息

• [EN] AZIRIDINE CONTAINING EPOTHILONE ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, METHODS OF TREATMENT, AND DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANALOGUES D'ÉPOTHILONE CONTENANT DE L'AZIRIDINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, MÉTHODES DE TRAITEMENT, ET CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX DE CEUX-CI
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018191394A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  In one aspect, the present disclosure provides epothilone analogs of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式为：(I)的紫杉醇类似物，其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物偶联物。
• AZIRIDINE CONTAINING EPOTHILONE ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, METHODS OF TREATMENT, AND DRUG CONJUGATES
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20210238187A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  In one aspect, the present disclosure provides epothilone analogs of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.