(4S,5S)-8-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-octanoic acid ethyl ester | 1054649-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-8-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-8-phenylmethoxyoctanoate
• CAS: 1054649-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: GJNURFMMRFCDQO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-8-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-octanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-5-[(Z)-(S)-7-((4R,5R)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-hept-4-enyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E)-8-benzyloxy-4-enoctanoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-8-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1