methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-O-acetyl-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate | 247027-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-O-acetyl-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]methyl]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 247027-89-0
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₂₃
• 分子量: 941.892
• InChiKey: KXCMHWZIKCGIJH-JEVFANMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-O-acetyl-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-O-acetyl-[3-(phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxythio-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(RS)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate 在 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-O-acetyl-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p