O-ethyl S-[2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl]xanthate | 258286-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-[2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl]xanthate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-5-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-2-ethoxycarbothioylsulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 258286-49-6
• 化学式: C₃₄H₄₂N₆O₁₀S₂
• 分子量: 758.874
• InChiKey: TVAGFQRNUZWCGT-MMXCIQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl]xanthate 、 methyl O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside 在 de triflate de dimethyl (methylthio) sulfonium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-4-acetyloxy-3-azido-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-3-azido-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-3-azido-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-azido-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oligomères du polysaccharide capsulaire de Salmonella typhi, bactérie à l'origine de la fièvre typhoïde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00869-8
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl S-(2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)xanthate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 O-ethyl S-[2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl]xanthate
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'oligomères du polysaccharide capsulaire de Salmonella typhi, bactérie à l'origine de la fièvre typhoïde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00869-8

文献信息

• Synthèse d'oligomères du polysaccharide capsulaire de Salmonella typhi, bactérie à l'origine de la fièvre typhoïde
  作者：Lian Kiow Shi-Shun、Jean-Maurice Mallet、Monique Moreau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00869-8

  日期：1999.12