1,1-bis(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[(triethylsilyl)methyl]cyclopentane | 280756-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[(triethylsilyl)methyl]cyclopentane
• 英文别名: [(3S,4S)-1-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-(triethylsilylmethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 280756-25-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: OVICNHUNFHHZNX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 1,1-bis(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[(triethylsilyl)methyl]cyclopentane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-bis(trifluoroacetoxymethyl)-3-[(triethylsilyl)methyl]-4-methylcyclopentane 、 1,1-bis(trifluoroacetoxymethyl)-3-[(triethylsilyl)methyl]-4-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  旋光性钯双恶唑啉和吡啶-恶唑啉配合物催化对映选择性二烯环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  （NN）Pd（Me）Cl（NN =（S，S）-4,4'-di苄基-4,5,4'，5'-四氢-2,2'-双恶唑啉的1：1混合物，S-4a）和NaBAr（4）？Ar = 3，5-C（6）H（3）（CF（3））（2）（5 mol％）催化二烯丙基二丙二酸二甲酯的不对称环化/氢化硅烷化反应（2 ）和三乙基硅烷在-30摄氏度下反应48小时，以形成甲硅烷基化的碳环（S，S）-trans-1，1-二苯甲氧基-4-甲基-3-¿（三乙基甲硅烷基）甲基环戊烷（ S，S-3）（95％de，72％ee）和3，4-二甲基环戊烷-1，1-二羧酸二甲酯（S，S-6）的合并产率为64％。相比之下，钯吡啶-恶唑啉络合物（NN）Pd（Me）Cl = NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉（ R-5b）和NaBAr（4）（5 mol％）在-32摄氏度下催化2和三乙基硅烷的不对称环化/氢化硅烷化24小时

  DOI：

  10.1021/jo0003192
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylacetoxymethyl)-4-methyl-3-(triethylsilylmethyl)cyclopentane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-bis(hydroxymethyl)-4-methyl-3-[(triethylsilyl)methyl]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  旋光性钯双恶唑啉和吡啶-恶唑啉配合物催化对映选择性二烯环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  （NN）Pd（Me）Cl（NN =（S，S）-4,4'-di苄基-4,5,4'，5'-四氢-2,2'-双恶唑啉的1：1混合物，S-4a）和NaBAr（4）？Ar = 3，5-C（6）H（3）（CF（3））（2）（5 mol％）催化二烯丙基二丙二酸二甲酯的不对称环化/氢化硅烷化反应（2 ）和三乙基硅烷在-30摄氏度下反应48小时，以形成甲硅烷基化的碳环（S，S）-trans-1，1-二苯甲氧基-4-甲基-3-¿（三乙基甲硅烷基）甲基环戊烷（ S，S-3）（95％de，72％ee）和3，4-二甲基环戊烷-1，1-二羧酸二甲酯（S，S-6）的合并产率为64％。相比之下，钯吡啶-恶唑啉络合物（NN）Pd（Me）Cl = NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉（ R-5b）和NaBAr（4）（5 mol％）在-32摄氏度下催化2和三乙基硅烷的不对称环化/氢化硅烷化24小时

  DOI：

  10.1021/jo0003192