(1R,5R)-5-Methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enol | 177473-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-5-Methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,5R)-3-ethenyl-5-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 177473-01-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FGUVUBBHBJGNHK-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (1R,5R)-5-Methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (1R,5R)-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reaction of (.+-.)-1-Hydroxy-5-methyl-3-vinylcyclohex-2-ene and Its Acyl Derivatives Using Lipid-Lipase Aggregates in Organic Solvent.

  摘要：

  1-羟基((±)-1)、1-乙酰氧基((±)-2)和1-丁酰氧基-5-甲基-3-乙烯基环己-2-烯((±)-3)的酶促酯化或水解使用脂质-脂肪酶聚集体进行。使用脂质脂肪酶“Amano P”以丁酸乙烯酯作为酰化剂，(±)-1 的酯化提供了具有>99% ee 的(1S,5S)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.665
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,5R)-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester 在 lipid-lipase "OF-360" aggregate 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,5R)-5-Methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enol 、 Acetic acid (1S,5S)-5-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reaction of (.+-.)-1-Hydroxy-5-methyl-3-vinylcyclohex-2-ene and Its Acyl Derivatives Using Lipid-Lipase Aggregates in Organic Solvent.

  摘要：

  1-羟基((±)-1)、1-乙酰氧基((±)-2)和1-丁酰氧基-5-甲基-3-乙烯基环己-2-烯((±)-3)的酶促酯化或水解使用脂质-脂肪酶聚集体进行。使用脂质脂肪酶“Amano P”以丁酸乙烯酯作为酰化剂，(±)-1 的酯化提供了具有>99% ee 的(1S,5S)-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.665