2-[(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate | 314774-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 314774-12-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: UQPGJDJMIKENIG-IPELMVKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2Z,4Z,6E,8E,10E,12E,14E,16E)-3-Hydroxy-19-((R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1-((1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-4,8,13,17-tetramethyl-nonadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaen-18-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mytiloxanthin.

  摘要：

  通过环氧化合物4a的立体选择性重排制备的环戊基酮7完成了对贻贝黄素2的

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1833
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Mytiloxanthin.

  摘要：

  通过环氧化合物4a的立体选择性重排制备的环戊基酮7完成了对贻贝黄素2的

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1833

文献信息

• Stereocontrolled First Total Syntheses of Amarouciaxanthin A and B
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1021/ol402540g

  日期：2013.10.18

  The first total syntheses of amarouciaxanthin A and B (C40) via the stereoselective Wittig reaction of C15-allenic and C15-acetylenic tri-n-butylphosphonium salts with the unprecedented C25-3,8-dihydroxy-5,6-epoxyapocarotenal have been completed. Oxidation of the two hydroxyl groups in the left part of the resulting condensation products followed by regioselective oxirane ring opening gave the target

  的第一全合成amarouciaxanthin A和B（C 40经由C的立体选择性Wittig反应）15 -allenic和C 15 -acetylenic三Ñ与前所未有Ç-butylphosphonium盐25 -3,8-二羟基-5,6-环氧牙膏已经完成。氧化所得缩合产物左侧的两个羟基，然后区域选择性环氧乙烷开环，得到目标类胡萝卜素。
• Carotenoids and related polyenes. Part 8.1 Total synthesis of optically active mytiloxanthin applying the stereoselective rearrangement of tetrasubstituted epoxideWe have employed the numbering system used in carotenoids.
  作者：Chisato Tode、Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b201228f

  日期：2002.6.27

  Biomimetic synthesis of mytiloxanthin 1 was accomplished with stereoselective rearrangement of the tetrasubstituted epoxide 5 as a key reaction. This is the first total synthesis of optically active all-E mytiloxanthin 1.

  仿生黄体素1的仿生合成是通过四取代的立体选择性重排完成的环氧化物 5作为关键反应。这是光学活性全E甲黄嘌呤1的第一个全合成。